Городская усадьба купца Ципулина
Усадьба конца XIX - начала XX вв. принадлежала Ивану Козьмичу Ципулину, купцу 1 гильдии. Иван Козьмич - владелец Калужской пароходной пристани, еще в 1872 году организовавший пароходное сообщение от Калуги до Серпухова. С 1885 года на протяжении 16 лет имел статус Городского Головы.
Предположительно, усадьба на ул. Подвойского была построена в 1890 году по проекту Н.В. Сытина. Здание обладает признаками древнерусского стиля, наличники окон и карнизы второго этажа, выполненного в дереве, богато украшены резьбой. Первоначально вход в дом с улицы венчало крыльцо с традиционными фигурными колоннами и четырехгранным шатром. Интерьер здания украшают фигурные печи с калужскими изразцами. Долгое время в усадьбе находилась контора пристани порта «Серпухов», а затем дом был отдан под жилье.